Refrigerantes: Estructura y Notación

Refrigerantes

Notación y Nomenclatura 

 Compilado por Rolando Delgado y Sergio Montelier  

 

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Esquema numérico para las sustancias que degradan el ozono y sus sustitutos.

 

Varias sustancias que degradan el ozono (CFCs, HCFCs, HBFCs, y halones) y sus sustitutos (HFCs, HCs, and PFCs) son numerados de acuerdo a un esquema que data de algunas décadas atrás y que ahora es mundialmente aceptado.  Aunque su uso puede parecer algo confuso lo cierto es que suministra una información bastante compleja sobre la estructura molecular y contribuye a distinguir entre varias clases de  sustancias químicas. Es útil especialmente para el personal que no esta relacionado con la notación química aceptada por la IUPAC. Por ejemplo no es intuitivo que el 1,1-dicloro-1-fluoretane (CFCl2-CH3) sea una sustancia degradante de la capa de ozono  mientras la designación HCFC-141b, inmediatamente indica la presencia del cloro y por consiguiente señala la naturaleza degradante de la sustancia además de codificar concisamente su estructura según veremos a continuación.i

 

Prefijos

El primer paso, y uno de los que ofrece una valiosa información, es comprender el significado de los prefijos CFC, HCFC, HFC, PFC, and Halon. In CFCs and HCFCs, la primera "C" denota al cloro (símbolo atómico Cl), le sigue la F que indica al fluor (símbolo atómico: F), la "H" es para el hidrógeno (símbolo atómico: H) y la "C" final designa al carbono (símbolo atómico: C). Los CFCs y HCFs constituyen una amenza para la capa de ozono ya que es el cloro presente el responsable del efecto degradante de la capa, por tanto los HFCs no son degradantes.  PFC es un prefijo especial que se debe leer como "perfluorcarbono". "Per" significa "todo" por tanto los perfluorcarbonos tienen todos los enlaces ocupados por átomos de fluor. Finalmente los halones son un término general para compuestos que contienen C, F, Cl, H, y bromo (símbolo atómico: Br). Los códigos de los Halones siguen un convenio diferente y será separadamente examinado. Cuando usted decodifique la designación debe chequear los resultados de acuerdo con los prefijos, por ejemplo un HFC no contiene cloro y su resultado debe coincidir con este prefijo. 

 

Prefijo

Significado

Átomos en la Molécula

CFC clorofluorcarbono Cl, F, C
HCFC hidroclorofluorcarbono H, Cl, F, C
HBFC hidrobromofluorcarbono H, Br, F, C
HFC hidrofluorcarbono H, F, C
HC hidrocarburo H, C
PFC perfluorcarbono F, C
Halon N/A

Br, Cl (no en todos los casos),

F, H (no en todos los casos), C

 

Los compuestos usados como refrigerantes pueden ser descritos usando el prefijo apropiado utilizado arriba o con los prefijos "R-" o "Refrigerante". Así   CFC-12 puede también ser designado como R-12 o Refrigerante 12.

 

A las mezclas de refrigerantes les son asignadas números de serie, con la primera mezcla zeotrópica numerada como R-400 y la primera mezcla azeotrópica numerada como R-500. Las mezclas que contienen los mismos componentes pero difieren en sus porcentajes se distinguen mediante letras mayúsculas. Por ejemplo,  R-401A contiene  53% HCFC-22, 13% HFC-152a, y 34% HCFC-124, mientras R-401B contiene 61% HCFC-22, 11% HFC-152a, y 28% HCFC-124.

 

Decodificando el número

 

Ahora el paso siguiente es calcular el número de cada tipo de átomo en una molécula dada.

La clave para resolver esto es adicionar 90 al número del código. De esta forma el resultado muestra el número de átomos de C, H, and F. Así para el HCFC-141b:

 

141 + 90

=

2

3

1

#C

#H

#F

 

Solo resta descifrar el número de átomos de cloro presente en la estructura. Para ello se sigue el siguiente algoritmo: como quiera que todos estas sustancias son saturadas, es decir entre los átomos de C se presentan enlaces simples, entonces el número de enlaces disponibles en una cadena carbonada es 2C + 2. Si en el ejemplo propuesto  HCFC-141b, que tiene 2 átomos de carbono existen 6 enlaces, de ellos ocupados por H y F están 4, los dos restantes deben estar ocupados por atomos de cloro. En resumen los átomos de cloro se deducen de la diferencia entre el número de enlaces que poseen los átomos de C y los ya ocupados por el H y el F. Por tanto el HCFC-141b tiene 2C, 3H, 1F, y 2Cl:

 

HCFC-141b

=

C2H3FCl2

 

Note que la propia designación HCFC permite chequear el resultado alcanzado; esta molécula contiene H, Cl, F, y C.

 

El sufijo "b" con que termina la designación describe como están los átomos enlazados puesto que pueden existir isómeros que tengan los mismo átomos pero enlazados en carbonos diferentes de la cadena.  

 

La designación de la letra para isómeros es discutida abajo:

 

Vamos a ver otro ejemplo el HFC-134a.

 

134 + 90

=

2

2

4

#C

#H

#F

De nuevo el número de enlaces totales que poseen los dos átoms de carbono de la cadena son 6,pero en este caso todos son ocupados por los 2 átomos de H y los 4 de fluor. Por tanto no tiene cloro en su estructura. Así:

HFC-134a

=

C2H2F4

 

En este caso también el prefijo es preciso: Al ser un HFC (h dro f luor c arbono), sólo contiene H, F, y C, pero no cloro.

 

Un ejemplo final es: PFC-218.

218 + 90

=

3

0

8

#C

#H

#F

 

Esta vez, hay 2 x 3 + 2 = 8 enlaces. Sin embargo presenta sus 8 enlaces ocupados por F. Así 

PFC-218

=

C3F8

 

De nuevo, el prefijo concuerda con nuestras inferencias es un PFC (p er f luor c arbono), por tanto solo contiene F y C.

 

Advierta que cualquier molécula con solo 1 átomo de carbono (por ejemplo CFC 12) es codificada por dos dígitos, mientras que cuando presenta 2C o 3C tendrá un número de 3 dígitos.

 

Decodificando el Número (en el caso de los Halones)

 

Los números que designan los Halones directamente indican el número de átomos de C, F, Cl, y Br.  En este caso los números no especifican el número de átomos de H directamente pero este se puede deducir.  Advierta que en este caso no es necesario sumar ningún número al código.

Halon

1

2

1

1

#C

#F

#Cl

#Br

 

Para esta molécula, hay 2 x 1 + 2 = 4 enlaces, todos consumidos por  Cl, F, y Br, sin dejar enlaces para cualquier átomo de  H. Así:

Halon 1211

=

CF2ClBr

 

Isómeros

 

Los isómeros de un compuesto dado contienen los mismos átomos pero ellos se enlaza de manera diferente. Los isómeros tienen diferentes propiedades; y generalmente sólo un isómero resulta útil. Hace poco hemos descifrado el  "HCFC" y el "141" correspondiente al  HCFC-141b, y ahora nos corresponde conocer la posición que ocupan los átomos en la mólecula es decir cómo aparecen enlazados con los carbonos de la cadena. Ya que todos los compuestos considerados constituyen cadenas lineales de C con enlaces simples, el sistema de nomenclatura tiene que especificar como los átomos de H, F, Cl, y Br se unen a la cadena.

 

Un sólo átomo de C puede enlazarse con otros 4 átomos en una forma única y por consiguiente no pueden presentarse isómeros en el caso de los compuestos de un sólo átomo de C. Para moléculas que contienen dos átomos de Carbono una letra minúscula al final del código se encarga de designar el isómero. Para moléculas de tres átomos de carbono, dos letras minúsculas sirven para este propósito.   

 

Cadenas de 2-Carbonos (Derivados del Etano)

 

Primero vamos a considerar moléculas de dos átomos, por ejemplo los HCFC-141, HCFC-141a, y HCFC-141b tienen todos los mismo átomos(2C, 3H, 1F, and 2Cl), pero estos aparecen enlazados de forma diferente en cada compuesto.

La letra minúscula al final del código indica la distribución del total de las masa atómicas de los átomos enlazados a cada átomo de carbono. El arreglo que distribuye más equitativamente las masas atómicas no tiene letra. El que le sigue en orden de más equitativa distribución es el isómero "a", luego el b, etc hasta que ningún isómero sea posible. 

 

Una forma común de escribir la estuctura de los isómeros es agrupar los átomos según el átomo de carbono sobre el cual se enlazan.  Así los isómeros de HCFC-141 are:

 

HCFC-141:

CHFCl - CH2Cl (masas atómicas sobre los 2 carbonos = 37.5 and 55.5)

HCFC-141a:

CHCl2 - CH2F (masas atómicas sobre los 2 carbonos = 21 and 72)

HCFC-141b:

CFCl2 - CH3 (masas atómicas sobre los 2 carbonos = 3 and 90)

 

Para el HFC-134, los isómeros son:

 

HFC-134:
CHF2 - CHF2
HFC-134a:
CF3 - CH2F

 

Para nombrar las estructuras químicas es necesario especificar el número de orden del carbono sobre el cual se enlazan los átomos de Cl, F, y Br presentes y usar prefijos númericos (2=di, 3=tri, 4=tetra,    5=penta, etc.) para indicar el número total de cada clase de átomo.  El sufijo para el nombre de la molécula depende del número de átomos.  Moleculas con 1C son derivados del "metano" (y puesto que ellas no presentan isómeros no tienen letras en la designación), con 2C son derivados del "etano," y con 3C del "propane." Se asume que cualquier enlace no ocupado por  Cl, F, o Br son ocupados por H, y no se especifican. Así los isomeros del HCFC-141 pueden ser escritos como:

 

HCFC-141:
CHFCl - CH2Cl
1,2-dicloro-1-fluoretano
HCFC-141a:
CHCl2 - CH2F
1,1-dicloro-2-fluoretano
HCFC-141b:
CFCl2 - CH3
1,1-dicloro-1-fluoretano

 

Para el HFC-134, los isómeros son:

 

HFC-134: CHF2 - CHF2 1,1,2,2-tetrafluoretano
HFC-134a: CF3 - CH2F 1,1,1,2-tetrafluoretano

 

La designación CFC-12 no tiene isómeros, ya que posee un solo C. Además, no se hace necesario numerar, y por consiguiente su nombre es difluordiclorometano.

 

 

Cadenas de 3 Carbonos (Derivados del Propano)

 

Las moléculas con tres carbonos son más complicadas de nombrar. La primera letra  designa  los atomos enlazados al carbono del medio, y la segunda letra  designa la simetría decreciente en las masas atómicas de los átomos enlazados a los carbonos terminales.   A diferencia de las cadenas de dos átomos aquí la distribución más simétrica es el isómero "a" en vez de omitir la letra.

 

Átomos sobre el C central Letra del código
Cl2 a
Cl, F b
F2 c
Cl, H d
H, F e
H2 f

 

Por ejemplo, HCFC-225ca es:

 

C3HF5Cl2 (3C = 8 enlaces),
CF3 - CF2 - CHCl2, y
1,1,1,2,2-pentafluor-3,3-dicloropropano

 

Cuando la sustancia no presenta isómeros ninguna letra es usada.  Por ejemplo hay solamente una forma de enlazar tres C y 8 F por tanto la designación se escribe 218 y no 218ca.

 

Fuente: US Environmental Protection Agency: Ozone Depletion.


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